En la isla, muy cerca de la mansión veraniega de los Kennedy, varias celebridades han vivido o visitado con frecuencia la isla, entre ellas el ex-presidente Bill Clinton, la secretaria de estado Hillary Clinton, David Letterman, Bill Murray, Ted Danson y su mujer Mary Steenburgen, Larry David, los hermanos Farrelly, Meg Ryan, el músico Carly Simon, el presentador de noticias Walter Cronkite, Mike Wallace, el guionista/director Spike Lee, el abogado Alan Dershowitz, Dan Aykroyd y Jim Belushi, el político Vernon Jordan, las reporteras de televisión Diane Sawyer y Charlayne Hunter-Gault, Reese Witherspoon, Jake Gyllenhaal y Kate Jackson, Stanley Tucci, Beyoncé Knowles, Jay-Z, Tom Welling, Steven Tyler y Ray Romano. A pesar de las percepciones populares de Vineyard como el Hollywood este, la isla es un remanso de tranquilidad; las celebridades que van a Martha's Vineyard van a disfrutar de su ambiente y no se dejan ver con frecuencia.
Los vecinos tienden a ser muy conservadores respecto a la intimidad y privacidad de los famosos. La mayor parte de la vida social en Vineyard transcurre en la privacidad.